"Cuando le dí el anillo a Crystal, ella rompió a llorar. Este es el fin de semana más feliz en Navidad del que tenga memoria", escribió Hefner.
Hefner, cuya revista fue fundada en 1953, se divorció de su segunda esposa, Kimberley Conrad, previamente este año. Su primer matrimonio fue con Mildred Williams y concluyó en 1959. Harris fue la conejita del mes de diciembre del 2009.
Hefner, conocido en todo el mundo como Hef y abierto defensor de la libertad sexual y los derechos civiles, publicó historias contra el "macarthismo" y la Guerra de Vietnam. También ha respaldado las causas de los homosexuales y la legalización de la marihuana.
Con una foto de calendario de Marilyn Monroe en la portada, Hefner elaboró la primera edición de su revista en la cocina de su departamento.
La revista llegó a las tiendas por primera vez en diciembre de 1953 y vendió 51.000 copias, lo suficiente como para financiar una segunda edición, dando el puntapié inicial a una multimillonaria corporación internacional.
Hefner lleva varias relaciones sentimentales.
El primer matrimonio de Hefner fue hace más de medio siglo. En 1949 se casó con una estudiante universitaria, Mildred Williams, en una relación plagada de infidelidades mutuas, que finalizó con el divorcio diez años después.
Tras estar relacionado con las principales chicas que pasaron por la Mansión Playboy, Hefner pasó por el altar en segunda ocasión en 1988 con la Playmate de aquel año, Kimberly Conrad. Tras separarse en 1998, a principios de este año se formalizó el divorcio, debido a una serie de diferencias irreparables entre ambos.